Santuario de la Virgen de las Viñas y Museo
Situado a 4 kilómetros de Tomelloso, en el recinto de Pinilla al que se accede por la carretera de Pedro Muñoz, se encuentra el Santuario de la Virgen de las Viñas, patrona del municipio.
Plaza de Toros y Museo Taurino
En Tomelloso hay una gran afición taurina. Dos muestras de ello son su Plaza de Toros y el Museo Taurino.
Teatro Municipal de Tomelloso
Inaugurado en el año 2003 y ubicado en el Parque Urbano Martínez, el Teatro Municipal tiene un aforo para 700 personas y es ideal para acoger espectáculos de diversa índole. En estos años, los tomelloseros han podido disfrutar en sus instalaciones de ópera, teatro, conciertos, cine, congresos, música y danza.
Museo del Carro y Aperos de Labranza
Situado en la Avenida Virgen de las Viñas, el Museo del Carro y Aperos de Labranza es el museo etnográfico más importante de Castilla-La Mancha. Aperos, utensilios, carros y maquinaria, documentos gráficos y fotográficos, y un sinfín de objetos más, ofrecen al visitante la posibilidad de sumergirse en el pasado agrícola de Tomelloso e indagar en las costumbres de sus gentes.
Museo Antonio López Torres
Cuando el reconocido pintor tomellosero Antonio López Torres, considerado el maestro de la pintura realista manchega, expresó su deseo de donar su obra al pueblo de Tomelloso, el Ayuntamiento asumió el compromiso de construir un Museo que albergase los óleos y dibujos del pintor.
Chimeneas de Tomelloso
Como si de grandiosos monolitos se tratara, las chimeneas de las antiguas fábricas de alcohol que existían en Tomelloso, hoy decoran el paisaje urbano de la ciudad. Estos elementos, considerados bienes a conservar, son elementos característicos de la arquitectura industrial de épocas pasadas y símbolos de la industrialización de este municipio.
Bombos de Tomelloso
Son un tipo de construcción bastante peculiar que, a menudo, aparece en los pueblos de La Mancha junto a las casas de labor. Estas joyas arquitectónicas, que decoran el paisaje rural y lo embellecen, proporcionan a Tomelloso una seña distintiva y peculiar.
Las cuevas de Tomelloso
Tomelloso tiene en su subsuelo cerca de 4.000 cuevas construidas para el almacenamiento del vino.
Parroquia de la Asunción de Nuestra Señora de Tomelloso
Construida a principios del siglo XVII, aunque fue ampliada en varias épocas hasta su configuración actual, la Parroquia de la Asunción de Nuestra Señora cuenta con planta en forma de cruz latina, con su cúpula y naves laterales.